Esta leyenda se enmarca dentro del imperio Carolingio, denominado así el reino Franco tras la coronación imperial de Carlomagno, aunque es dudosa y cuenta con algunos fallos históricos. Parece que el Conde Grimaldos, noble franco, que inicialmente fue recompensado por Carlomagno, posteriormente es despojado de sus bienes y desterrado por el propio Carlomagno por celos de su tío Carlos Martel debido a la mayordomía de palacio. Encontrándose en la Sierra de Francia, su mujer, la princesa Teusinda da a luz a su hijo Teobaldo, que el vulgo llamó Montesinos, nombre con el que pasará a la historia. El conde parece que fue enterrado en el Convento de San Juan Evangelista (parece coincidir con la leyenda que dice que en ese lugar está enterrado el último Rey visigodo Don Rodrigo), situado en Santibañez de la Sierra, donde también fue bautizado Teobaldo. En dicha iglesia había una pieza de mármol blanco que destacaba de entre los escombros que Ambrosio de Morales, cronista de Castilla en 1563, evaluó en la propia ermita de San Juan. Dicha placa estaba decorada con una inscripción que mencionaba a un célebre conde de la Galia (se cree fuera el famoso Montesinos) que fue expulsado de Francia por el Emperador Carlos Martel en el año 723. La traducción literal de Morales decía:
«Padre Omnipotente, mira clemente nuestro ingreso, el que se acerque como siervo pase a ser hijo; la muerte piadosa ayudará y allí lo que pida alcanzará (dedicado) al que en otro tiempo fue dichoso conde de Bélgica. Echólo de la tierra mandándolo Carlos Martel rey de Francia el año 723»
Cuando éste llega a adulto restaura el honor de su padre siendo perdonado y regresando del destierro como ha quedado reflejado en el romance de Montesinos (aunque en este caso el enemigo se llama Tomillas).
La versión serrana modifica el contexto histórico, pasando del siglo VIII al XIV en tiempos de la corte de Luis X. El héroe en este caso se llama Orlando d´Auvernières y (al igual que el conde Grimaldos), también es expulsado por el rey franco. Le acompañan, además de sus vasallos, su mujer y su hijo Girm Aldos, llegando a Castilla para ofrecer sus servicios, y más tarde a Portugal.
A su regreso pasa por Peñaparda y acampa junto a una fuente (más tarde llamada Fuenteguinaldo, por Girm Aldos). En su viaje se interna en la Sierra de Francia, pero el conde de Miranda les prohíbe acampar, teniendo que hacerlo en la cima de una montaña, y en ella su mujer daría a luz a una niña, en conmemoración edificó una ermita dedicada a Nuestra Señora de Francia.
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